Лучшим фильмом года был выбран ироничный и горький фильм «Красота по-американски» Сэма Мендеса. Эта психологически-философская драма, балансирующая на грани китча и сатиры, душераздирающей мелодрамы и исследования глубин человеческой души, потрясает неизбитостью такого с виду обыденного сюжета и неординарностью концовки. Пять основных «Оскаров» - кроме указанного, еще за режиссуру, операторскую работу, оригинальный сценарий и главную мужскую роль, которую блестяще исполнил Кевин Спейси. Между прочим, от воплощения сценария Алана Болла в свое время отказался сам Терри Гиллиам, и тогда Стивен Спилберг нашел режиссера Королевского шекспировского театра, англичанина Сэма Мендеса, так что «Красота по-американски» стала его дебютом в кино.
Тему взаимоотношений полов продолжил фильм «Парни не плачут» с Хилари Суонк в главной роли, которая была награждена как лучшая актриса года. Ее игра шокировала - Суонк сыграла юношу-транссексуала, полностью перевоплотившись в мужской образ.
Борьбу в четырех номинациях: звук, монтаж, звуковые и визуальные эффекты вел фильм «Матрица», и победа оказалась за ним. А тонкая картина «Правила виноделов» по книге Джона Ирвинга получила две награды - за адаптированный сценарий и мужскую роль второго плана (Майкл Кэйн).
Лучшим иностранным фильмом 1999 г. была выбрана яркая и необычная драма Педро Альмодовара «Все о моей матери», посвященная женщинам во всех ипостасях. Следует также отметить Анджелину Джоли, ставшую лучшей актрисой второго плана (фильм «Прерванная жизнь»).